Eun Ha Won duduk di tahun ketiga sekolah menengah atas dan bercita-cita menjadi seorang guru. Tidak terikat dengan ayah, ibu tiri, dan saudara tirinya serta diperlakukan dengan buruk oleh mereka, Ha Won masih bisa mempertahankan kepribadiannya yang cemerlang dan moral yang kuat. Dia bekerja berbagai pekerjaan paruh waktu untuk membayar biaya kuliahnya yang akan datang dan tetap menatap tajam ke arah cita-citanya.
Sementara itu, di bagian lain kota terdapat tiga sepupu yang manja, Ji Woon, Hyun Min, dan Seo Woo, yang tinggal bersama di sebuah rumah besar bernama Sky House. Dengan kepribadian mereka yang sangat berbeda – Ji Woon seorang pria tangguh, Hyun Min seorang playboy, dan Seo Woo seorang musisi – mereka semua sangat tidak menyukai satu sama lain dan lebih memilih untuk menjauh dari satu sama lain.
Suatu hari, kakek mereka memerintahkan ketiga cucunya untuk menghadiri upacara pernikahannya yang ke-5. Hyun Min tidak ingin pergi, namun akhirnya ia menyewa Ha Won untuk menjadi teman kencannya selama 3 jam agar ia dapat membuat kakeknya terkejut. Namun, rencananya tidak sepenuhnya berhasil, ketika sang kakek menyaksikan sikap Ha Won yang tidak ada basa-basi terhadap Hyun Min dan memutuskan untuk mempekerjakannya sebagai kepala pelayan dan sersan latihan di Sky House. Yang terjadi selanjutnya adalah banyak kejahilan, cinta segitiga, drama, dan banyak kelancangan.
