Film ini berlatar belakang Shanghai pada awal era Republik. Cheng Daqi, seorang pemuda yang bekerja di sebuah kios buah, pergi ke Shanghai untuk mencari kehidupan baru dan bertemu dengan Hong Shouting, seorang kepala polisi yang juga seorang bos tiga serangkai. Istri Hong, Ling Husheng, mengenali bakat Cheng dan berhasil membujuk suaminya untuk mengizinkan Cheng bergabung dengan mereka. Cheng secara bertahap naik pangkat di dunia kriminal Shanghai dan menjadi bos triad yang berpengaruh. Dia bertemu dengan Bao, yang jatuh cinta padanya, tetapi cinta sejati Cheng sebenarnya adalah teman masa kecilnya, Ye Zhiqiu, yang hilang.
Bertahun-tahun kemudian, Cheng yang sudah paruh baya telah menjadi salah satu bos triad yang paling terkenal dan berkuasa di Shanghai, bahkan melebihi bos lamanya, Hong Shouting. Namun, dia mendapati dirinya terjebak dalam pergulatan antara Kekaisaran Jepang yang agresif, yang berencana menginvasi Tiongkok, dan dinas rahasia setempat yang dipimpin oleh Mao Zai yang licik, yang telah menyelamatkan nyawanya beberapa tahun yang lalu. Dia juga bertemu kembali dengan kekasih lamanya Ye Zhiqiu, tetapi dia sekarang sudah menikah dengan pria lain.
